L(+)-抗壞血酸

日期：2024-04-28 分類：有機鉍新聞

L(+)-抗壞血酸結構式

結構式

物競編號	0147
分子式	C6H8O6
分子量	176.12
標簽	丙種維生素, 維生素C, 抗壞血酸, 2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯, L-Threoascorbic acid, Antiscorbutic vitamin, Vitamin C, L-Ascorbic acid, 3-Oxo-L-gulofuranolactone, 抗氧化劑, 食品營養(yǎng)強化劑, 色譜分析試劑, 酯類溶劑

編號系統(tǒng)

CAS號：50-81-7

MDL號：MFCD00064328

EINECS號：200-066-2

RTECS號：CI7650000

BRN號：84272

PubChem號：24891042

物性數(shù)據(jù)

1. 性狀：通常是片狀，有時是針狀的單斜晶體。 2. 密度（g/mL,20/4℃）： 1.954

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點（oC）：191（微分解）

5. 沸點（oC,常壓）：1.65

6. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2339.8

7. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-1164.6

8. 閃點（oC）：未確定

9. 比旋光度（o）：［a］25/D+20.5°-+21.5°(c=1)

10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（oC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：易溶于水，略溶于乙醇，不溶于氯仿、乙醚、苯、石油醚、油類和脂肪。

毒理學數(shù)據(jù)

1、急性毒性：LD50：5000mg/Kg（大白鼠經(jīng)口）

生態(tài)學數(shù)據(jù)

暫無

分子結構數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：35.26

2、摩爾體積（cm³/mol）：90.1

3、等張比容（90.2K）：310.3

4、表面張力（dyne/cm）：140.5

5、介電常數(shù)（F/m）：

6、偶極距（D）：

7、極化率（10^-24cm³）：13.97

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:4

3.氫鍵受體數(shù)量:6

4.可旋轉化學鍵數(shù)量:2

5.互變異構體數(shù)量:8

6.拓撲分子極性表面積107

7.重原子數(shù)量:12

8.表面電荷:0

9.復雜度:232

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:2

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質與穩(wěn)定性

1.在干燥空氣中比較穩(wěn)定，不純和許多天然產(chǎn)品，能被空氣和光線氧化，其水溶液不穩(wěn)定，很快氧化成脫氫抗壞血酸，尤其是在中性或堿性溶液中很快被氧化，遇光、熱、鐵和銅等金屬離子均會加速氧化，能形成穩(wěn)定的金屬鹽。為相對強的還原劑，貯存日久色變深，成不同程度的淺黃色。半數(shù)致死量（小鼠,靜脈）LC50:518mg/kg.

2.遇空氣和加熱都易引起變質，在堿性溶液中易于氧化而失效。在空氣條件下，在水溶液中迅速變質，是強還原劑.

3. 存在于煙氣中。

4. 廣泛分布于動植物體內(nèi)。干燥時對空氣穩(wěn)定。水溶液迅速被空氣氧化。

貯存方法

棕色玻璃瓶密封包裝。陰涼、干燥處避光保存。

合成方法

1.以葡萄糖為原料，在鎳催化下加氫生成山梨醇，再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨糖，然后在濃硫酸催化下與丙酮發(fā)生縮合反應生成雙丙酮L-山梨糖，再在堿性條件下用高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。生產(chǎn)流程和生產(chǎn)工藝為：

D-葡萄糖還原↓氫氣，鎳發(fā)酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮，硫酸氧化↓KMnO4

環(huán)化，脫保護↓HCl氣體重結晶↓乙醇成品

D-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可將葡萄糖轉化為D-山梨糖醇。將D-山梨糖醇在醋酸桿菌作用下被氧化發(fā)酵成L-山梨糖，得率超過90%。再通過結晶法分離出L山梨糖。這個過程可以連續(xù)地大規(guī)模進行。

再以硫酸為催化劑，用丙酮處理L山梨糖可將其轉變成2，3-O-異亞丙基-α-山梨糖和2，3，4，6-異亞丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。將反應溶液中和，通過蒸餾除去丙酮，再用甲苯萃取產(chǎn)物。也可以用氯化鐵或溴化鐵代替催化劑硫酸。

在稀氫氧化鈉溶液中，用次氯酸鈉做氧化劑，用氯化鎳做催化劑，可將2，3，4，6-異亞丙基αL呋喃山梨糖氧化成2，3，4，6-二（O-異亞丙基）-2-氧代-L-古羅糖酸。得率可達到90%以上。這步氧化反應也可在堿性條件下用高錳酸鉀氧化，或在堿性溶液中直接用電化學方法氧化，或者在鎳或鈀的存在下用氧進行催化氧化。

使2，3，4，6-二（O-異亞丙基）-2-氧代-L-古羅糖酸脫去丙酮保護基和直接環(huán)化的方法有幾種。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中，用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應結束時，可將產(chǎn)品L抗壞血酸過濾，得率大于80%，再用稀乙醇重結晶可得抗壞血酸成品。

以葡萄糖為原料，在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇，再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨醇，在濃硫酸催化下與丙酮反應生成雙丙酮-L-山梨醇，再于堿性條件下經(jīng)高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。

由葡萄糖制成D-山梨醇，再氧化發(fā)酵，生成L-山梨糖，經(jīng)縮合生成二丙酮-L-山梨糖，再經(jīng)氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸，然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯，與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，后再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。

2.通常可先由葡萄糖制成D-山梨糖醇，然后經(jīng)氧化發(fā)酵生成L-山梨糖，再縮合生成二丙酮-L-山梨糖，而后經(jīng)氧化生成二丙酮 -2-酮-L – 酮葡萄糖酸，再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯，后與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，與鹽酸共熱制成抗壞血酸。

用途

1.可用作營養(yǎng)增補劑、抗氧化劑?？箟难嵩谠S多食品中可作為抗氧化劑，包括加工過的水果、蔬菜、肉、魚、干果、軟飲料和飲料。添加于純果汁中，可長期保持風味并強化維生素C；添加于罐頭和糖漿內(nèi)，可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時變色變味；添加于啤酒、碳酸水中，可防止氧化和風味劣化。另外也可用作小麥粉改良劑。

2.測定砷、鐵、碘、鉍、鈣、鎂、鈦、鎢、銻、磷的試劑。酸酐測定的基準物質。還用作營養(yǎng)增補劑、抗氧化劑。

3.用作抗氧化劑及食品營養(yǎng)強化劑?？捎糜诎l(fā)酵面制品，大使用量為0.2g/kg；也可用于啤酒，大使用量為0.04g/kg。

4.維生素C參與機體復雜的代謝過程，能促進生長和增強對疾病的抵抗力。該品有很強的還原性，可用作抗氧化劑。缺乏維生素C時，創(chuàng)傷或潰瘍不易愈合，骨骼、牙齒易于脆斷，同時出現(xiàn)壞血病癥：毛細血管通透性增加、脆性增強、容易破裂出血；嚴重時肌肉、內(nèi)臟出血，導致死亡。我國規(guī)定可用于強化夾心硬糖，使用量為2000～6000mg/kg；在高鐵谷類及其制品（每天食這類食品50g）中使用量為800～1000mg/kg；在強化嬰幼兒食品中使用量為300～500mg/kg；在強化水果罐頭中使用量為200～400mg/kg；在強化飲液及乳飲料中使用量為120～240mg/kg；在強化果泥中使用量為50～100mg/kg。

5.維生素C參與機體復雜的代謝過程，能促進生長和增強對疾病的抵抗力，能提高禽類產(chǎn)蛋量和改善蛋殼質量。動物缺乏維生素C時，會出現(xiàn)食欲不振、生長停滯、皮毛無光、貧血等癥狀。

6.用作分析試劑，如作還原劑、掩蔽劑。用作色譜分析試劑。

7.用于化妝品和食品作抗氧劑，能防止色素沉積（老斑、雀斑、黃褐斑） ?；瘖y品中用量為0.1%～0.5%，食品中用量為0.005%～0.5%。

8.抗壞血酸用于鍍鋅鐵合金、鎳鐵合金電鍍?nèi)芤?，貴金屬化學鈍化溶液中使用，還可用于溶液的化學分析。

標簽：L(+)-抗壞血酸

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